Ihre Stimme war kraftvoll und zugleich zerbrechlich. Sie eroberte das Radio und kam zu Weltruhm. Trotzdem ging es auf ihren Tourneen bei jedem Mittagessenstop allein darum, ob man ihr als Schwarze auch etwas zu essen servieren würde. Sie war eine der ersten Sängerinnen, die mit weißen Musikern gemeinsam die Bühne betrat - auch wenn sie einen eigenen Hintereingang benutzen musste. Weil ihr Gesicht im Scheinwerferlicht manchmal fast weiß wirkte, zwang man sie, sich vor den Auftritten mit schwarzer Creme nach-zuschminken. Billie Holiday setze sich sehr gegen die Rassentrennung ein. Der für sie geschriebene Song "Strange Fruit" bewegte Amerika mehr als ihre berühmten Interpretationen von "Night and Day", "Somewhere" oder "Porgy". Ihr Leben verlief extrem, hatte große Höhen und Tiefen und war sehr kurz: Sie starb im Alter von 44 Jahren und beherrschte zeitlebens die Schlagzeilen wie keine andere. Sie war, was Skandale um Sex, Drogen und Alkohol angeht, eine Vorreiterin und lässt die momentan populären Pop-Ikonen Amy Winehouse und Britney Spears im Vergleich farblos erscheinen.

Billie Holiday war eine Geschichtenerzählerin. Die gefühlten Erinnerungen waren ihr stets wichtiger als die tatsächlichen Begebenheiten. Ihre Autobiographie enthält viele Ungereimtheiten, einige sich sogar widersprechende Tatsachen. Gerade dies macht Billie Holiday aber zu einer liebenswerten Persönlichkeit voller Fehler und Eigenheiten.

Das Ensemble besteht aus vier Musikern und einer Sängerin. Die Opernsängerin Carrie Dimaculangan, die in ihrem Leben ähnliche Erfahrungen gemacht hat, wird die Rolle der Billie Holiday übernehmen. So stammt sie aus den Philippinen, wuchs aber in Kanada auf, in unmittelbarer Nachbarschaft zu einer Zentrale des Kukluxclans. Sie wird Billie Holiday besonders authentisch verkörpern.